miércoles, 7 de enero de 2009

MECANISMO DE LA CLORACIÓN DEL BENCENO

El cloro puede introducirse en los anillos aromáticos mediante reacciones de sustitución electrofílica. Los anillos aromáticos reaccionan con cloro en presencia de un catalizador produciéndose así clorobencenos.
Esta reacción se efectúa en dos pasos e involucra la formación de un carbocatión intermediario estabilizado por resonancia.

A continuación, adjunto una imagen donde se podrá apreciar una explicación mucho más clara de como transcurre este proceso de la cloración del benceno:



Como podemos observar en la imagen, en una primera etapa, el cloro cargado positivamente se introduce en el anillo formándose un nuevo enlace carbono-cloro, quedándonos un carbocatión intermediario no aromático.
En la segunda etapa, el carbocatión intermediario pierde un protón y forma el producto neutro de la sustitución al moverse dos electrones del enlace carbono-hidrógeno para regenerar el anillo aromático.
Como productos obtenemos el ácido clorhídrico y el clorobenceno, junto con el catalizador, puesto que éste se regenera una vez que ha finalizado el proceso.

Con respecto al DDT, éste es un derivado del clorobenceno que se obtiene por condensación con catalización ácida de clorobenceno con cloral. Estos dos compuestos, clorobenceno y cloral, son la base del DDT.

Esteban