DEGRADACIÓN DEL DDT

El DDT se degrada básicamente en dos compuestos: mediante una reacción de deshidrohalogenación tiene lugar la conversión enzimática de DDT a DDE (1,1-dicloro-2 ,2-bis (p-clorofenil) etileno), y por otra parte, el DDT puede sufrir una decloración reductiva a DDD (1,1-dicloro-2 ,2-bis (p-clorofenil) etano), siendo esta última más rápida que la primera.

Ambos compuestos son también muy persistentes y presentan propiedades químicas, físicas y toxicológicas similares al producto original, y perduran en el suelo hasta el 50% durante un periodo de 10 a 5 años después de la aplicación.
El proceso de deshidrocloración para dar DDE lo expusimos en una entrada anterior, así que nos queda explicar el proceso de descloración reductiva (deshalogenación reductiva), el cual se trata de una reacción de sustitución de un átomo de cloro por uno de hidrógeno.

SÍNTESIS DEL DDT

Se sintetiza fácilmente a partir de sustancias de bajos costes que se consiguen sin ninguna dificultad. El tricloroacetaldehido, obtenido por tratamientos de acetaldehido con cloro, es la materia prima para la obtención del insecticida DDT. Cuando el tricloroacetaldehido se hace raccionar con el clorobenceno en presencia del ácido sulfúrico, el producto es la sustancia clorada DDT bruto. Una vez que la reacción ha terminado y, obtenemos el DDT bruto, se purifica lavándolo con grandes cantidades de agua, haciendo que el DDT se separe de las impurezas junto con el agua, ya que sabemos que al igual que otros hidrocarburos clorados, el DDT es prácticamente insoluble en agua. Tambien podemos lavar el DDT bruto por neutralización con CO₃Na₂ después de drenar el ácido agotado.

En la siguiente imagen mostramos la formación del DDT en la que participan distintas reacciones de eliminación y protonación.